잘 나가는 신진 건축가인 코맥의 비서, 리지는 카리브 해의 작은 섬으로 함께 출장을 가게 된다. 단둘이 가는 여행이란 걸 알고 놀라며 가슴 설레지만, 평소 제 일과 여동생에만 관심이 있던 평범한 그녀를 사장이 달가워할 리가 없다. 결국, 그날 밤, 그는 그녀의 집을 찾아와 내 비서라면 좀 꾸밀 줄도 알아야 한다며 드레스와 구두를 사 주겠다고 하자 리지는 의혹의 눈초리를 보낸다.
출장 때문에 나한테 이런 옷까지 선물하다니. 다음 날 아침 비행기를 타자 그 의문은 풀렸다.